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有机化学复习提问式学习法(9)

2013-05-18 07:05:52
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第九课 有机化学综合
1.有机物的物理性质有怎样的变化规律?
答:(1)状态:n≤4的烃及新戊烷、甲醛、一氯甲烷等常温下是气态。
(2)溶解性:烃基憎水,而—OH、>C=O、—COOH等亲水。低级(即碳原子数较少的)醇、醛、羧酸、钠盐如乙醇、乙二醇、丙三醇、乙醛、乙酸等易溶于水,但随着碳原子数增加,渐渐变得微溶或难溶,如己醇、苯甲酸微溶于水,高级脂肪酸不溶于水等。苯酚常温时微溶于水,70 ℃以上可与水以任意比混溶。
所有的烃、卤代烃、酯均不溶于水。不溶于水且比水轻(ρ<1)的液体主要有:烃(苯、汽油等)、氯乙烷、乙醚、乙酸乙酯、油酸、油酸甘油酯等。不溶于水且比水重(ρ>1)的液体主要有:硝基苯、溴苯、溴乙烷、二溴乙烷、氯仿、四氯化碳等。
(3)熔沸点:同系物中随碳原子数增加熔沸点升高。烷烃的同分异构体的熔沸点判断规律:一看主链,主(链)短沸(点)低;二看支链,支(链)多沸(点)低。含—OH、
>C=O、—COOH等官能团(极性强)的化合物一般熔沸点较高(如C2H6O与C3H8相对分子质量相近,但CH3CH2OH>CH3—O—CH3>C3H8)。
有机物的熔沸点、密度和溶解性是推断、鉴别和分离有机物的重要依据。
2.常见的有机反应类型有哪些?如何进行判断?
答:有机物中绝大多数属于共价化合物,以分子状态存在,分子之间若要发生化学反应,必须使分子中某个化学键破坏才能进行,所以一般来说有机反应进行速率慢,需要一定时间才能完成,同时反应往往多方面进行,在一定条件下发生主反应之外,常伴随着不同的副反应发生,通常我们看其主反应。
常见的有机反应类型有:取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、水解反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应等。
判断有机物反应类型,关键分析有机物含有的官能团。醇羟基能发生氧化、取代、酯化、消去等反应,醛基能发生氧化、还原等反应,而羧基能发生酯化反应,酯往往发生水解,含有醛基、碳碳不饱和键的物质能发生加成反应。
(1)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
①卤代反应:有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。
②硝化反应:有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。
③磺化反应:有机物分子中的氢原子被磺酸基取代的反应。
④其他:卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。
(2)加成反应:有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
①与氢气的加成反应(还原):在催化剂的作用下,含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应:a烯、二烯、炔的催化加氢;b苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢;c醛、酮催化加氢;d油脂的加氢硬化。
与卤素单质的加成反应:含有不饱和碳原子的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。
③与卤化氢的加成反应:含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应。例如:乙炔→氯乙烯。
④与水的加成反应:含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用下,可以跟水发生加成反应。例如:烯烃水化生成醇。
(3)脱水反应:有机物在适当条件下,脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。
如醇的脱水反应。
①分子内脱水(消去反应):C—OH键及羟基所连碳原子相邻碳上的C—H键断裂,消去水分子形成不饱和键。
②分子间脱水:一个醇分子内C—O键断裂,另一醇分子内O—H断裂,脱水成醚。参加反应的醇可相同也可不同,可以是一元醇或多元醇。
甲、乙两种醇混合脱水,可形成三种醚。其他脱水反应,如甲酸脱水制CO,蔗糖炭化(现象?)等。
(4)消去反应:有机物在适当条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等),而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。
①醇的消去:如实验室制乙烯。②卤代烃的消去反应:如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。
(5)水解反应:常见类型有:卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。
       (6)氧化反应:指的是有机物加氧或去氢的反应。(醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应,虽发生去氢反应,仍是被还原)
①醇被氧化:羟基的O—H键断裂,与羟基相连的碳原子的C—H键断裂,去掉氢原子形成C=O键。叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化。
②醛被氧化:醛基的C—H键断裂,醛基被氧化成羧基
③乙烯氧化:2CH2=CH2+O22CH3CHO
④有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。
⑤醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。
⑥苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。
(7)还原反应:指的是有机物加氢或去氧的反应。
①醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
(8)酯化反应:酸和醇作用生成酯和水的反应。
如:制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。
规律:有机酸去羟基,即羟基中的C—O键断裂;醇去氢,即羟基中的O—H键断裂形成酯和水。
(9)聚合反应:是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。(前面已讨论)
(10)裂化反应
在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃,断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂化属于化学过程。
C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8;C4H10C2H6+C2H4
深度裂化叫裂解。如CH4C+2H2
(11)颜色反应(显色反应)
①苯酚溶液滴加氯化铁溶液——显紫色
②淀粉溶液加碘水——显蓝色
③蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸——显黄色
3.从有机化学反应的角度分析,有机物(反应物与生成物)之间的相互联系是什么?
答:一个有机化学反应,对反应物而言是该有机物的性质,对生成物而言则是它的制法。性质—制法这个链条,就是有机物相互联系的桥梁。如:
4.有机合成的常规方法有哪些?
答:(1)官能团的引入:①引入羟基(—OH):烯烃与水加成、醛(酮)与氢气加成、卤代烃碱性水解、酯的水解等;②引入卤原子(—X):烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等;③引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C、醇的氧化引入C=O等。
(2)官能团的消除:①通过加成消除不饱和键;②通过消去或氧化或酯化等消除羟基
(—OH);③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
(3)官能团间的衍变:根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方式:一种是利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇    醛羧酸;一种是通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OHCH2=CH2Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH;其三是通过某种手段,改变官能团的位置等。
(4)碳骨架的增减:①增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的聚合等。②变短:如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。
5.解答有机推断题与有机合成题的关键是什么?
答:正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化,其实质是官能团之间的互换和变化,一般来说有以下几种情况:
(1)相互取代关系:如卤代烃与醇的关系:
 

R—X         R—OH,实际上是卤素原子与烃基的相互取代。
 
(2)氧化还原关系:如醇与醛、酸之间的相互转化:
实际上是醇中的—CH2—OH    —CHO—COOH
(3)消去加成关系:CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成乙烯和水,而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇,实际上前者是消去羟基形成新的官能团(不饱和键),后者则是打开不饱和键结合水中的—H和—OH形成具有官能团—OH(醇)的过程。
(4)结合重组关系:如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解RCOOH+ROH      RCOOR
+H2O,酯化反应实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用,重新组合生成—COO—和H—OH的过程,而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用,重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
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