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专题讲座十三 有机综合推断题突破策略

2013-07-27 01:07:39
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v

一、应用特征产物逆向推断

【例1 下图中ABCDEFG均为有机化合物。根据下图回答问题。

(1)D的化学名称是     

(2)反应③的化学方程式是____________________________________________________

(有机物须用结构简式表示)

(3)B的分子式是      A的结构式是       。反应①的反应类型是      

(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______个。

()为邻位取代苯环结构;()B具有相同官能团;()不与FeCl3溶液发生显色反应。

写出其中任意一种同分异构体的结构简式_______________________________________

(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途

________________________________________________________________________

【例2 (2011·山东理综,33)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

XCH2CH—RPd碱        CHCHRHX

(X为卤原子,R为取代基)

经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:

回答下列问题:

(1)M可发生的反应类型是________

a.取代反应                                                   b.酯化反应

c.缩聚反应                                                   d.加成反应

(2)C与浓H2SO4共热生成FF能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是________________________D在一定条件下反应生成高分子化合物GG的结构简式是________________________________________________________________________

(3)AB的反应中,检验A是否反应完全的试剂是______________________________

(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为

________________________________________________________________________

二、确定官能团的方法

1根据试剂或特征现象推知官能团的种类

(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有                       结构。

(2)使KMnO4(H)溶液褪色,则该物质中可能含有              —CHO等结构或为苯的同系物。

(3)FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。

(4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

(5)I2变蓝则该物质为淀粉。

(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO

(7)加入Na放出H2,表示含有—OH—COOH

(8)加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH

2根据数据确定官能团的数目

  

2—OH(醇、酚、羧酸)H2

(3)2—COOHCO2—COOHCO2

—CC—(或二烯、烯醛)

 

—CH2CH2

(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1—OH;增加84,则含有2—OH。即—OH转变为—OOCCH3

(6)—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2—CHO

(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1—OH;若相对分子质量减小4,则含有2—OH

3根据性质确定官能团的位置

(1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构—CH2OH;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构—CHOH—

(2)由消去反应的产物可确定—OH—X的位置。

(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。

(4)由加氢后的碳架结构,可确定         —CC—的位置。

 

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定—OH—COOH的相对位置。

【例3 有机物X(分子式为C4H6O5)广泛存在于许多水果中,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。经测定该有机物具有下表中所列性质,请根据题目要求填空:

(1)

X的性质

推测X中关于官能团的结论

X与足量Na反应产生H2

 

X与醇或羧酸在浓硫酸作用下并加热均生成有香味的产物

 

在一定条件下X的分子内脱水产物(非环状化合物)可与溴水发生加成反应

 

33.5 g X100 mL 5 mol·L1 NaOH溶液恰好中和

 

X的可能结构简式_________________________________________________________________________________________

(2)写出X发生反应的化学方程式(任写一个)__________________________________

(3)在一定条件下X可发生化学反应的类型有(填序号)____________________________

A.水解反应                    B.取代反应                    C.加成反应

D.消去反应                    E.加聚反应                    F.中和反应

(4)下列物质与X互为同系物的是__________。与X互为同分异构体的是________(填序号)

   (5)写出XO2在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得到的可能产物的结构简式________________________________________________________________________

【例4 碳、氢、氧三种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧的5倍。

(1)A的分子式是____________

(2)A2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团,其名称是________________

(3)一定条件下,A与氢气反应生成BB分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。

A的结构简式是_____________________________________________________________

A不能发生的反应是________(填写序号字母)

a.取代反应                                       b.消去反应

c.酯化反应                                       d.还原反应

(4)写出两种与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________

____________________

(5)A还有另一种酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是

________________________________________________________________________

(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:

B也能与环氧氯丙烷发生类似反应,生成高聚物,该高聚物的结构简式是

________________________________________________________________________

三、根据反应条件推断反应类型

1.在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

2.在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。

3.在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

4.能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。

5.能与H2Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。

6.在O2Cu(Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的氧化反应。

7.与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇羧酸的过程)

8.在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

9.在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。

【例5 (2011·新课标全国卷,38)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息:

A中有五种不同化学环境的氢;

B可与FeCl3溶液发生显色反应;

同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。      

请回答下列问题:

(1)香豆素的分子式为__________

(2)由甲苯生成A的反应类型为__________A的化学名称为__________

(3)B生成C的化学反应方程式为_____________________________________________

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有__________种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种。

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中:

既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是____________________________________

(写结构简式)

能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是___________________________________

(写结构简式)

 


 

专题讲座十三——有机综合推断题突破策略

【例1 (1)乙醇 (2)CH3COOHCH3CH2OH 浓H2SO4△CH3COOC2H5H2O

(3)C9H10O3    

 

水解反应(取代反应)

  

(填写其中一种结构简式即可)

(5)nCH2===CH2             CH2===CH2H2O催化剂△CH3CH2OH(其他合理答案均可)

【例2 (1)ad (2)(CH3)2CHCH===CH2

【例3 (1)—OH—COOH

—OH—COOH —OH

1分子X中含2—COOH

X的可能结构简式

HOOC—CHOHCH2—COOH

HOOC—CH(CH2OH)—COOH

(2)2HOOC—CHOHCH2—COOH6Na2NaOOC—CHONaCH2—COONa3H2

(3)BDF (4)a bc

(5)

HOOC—CH(CHO)—COOH

【例4 (1)C5H10O2  (2)羟基 醛基

【例5 (1)C9H6O2

(2)取代反应 氯甲苯(或邻氯甲苯)

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